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nabh4能还原什么
NaBH4能将羰基选择还原成羟基。
硼氢化钠的还原机理是:利用NaBH4解离出的H-对正电荷中心的亲核加成。而无机反应中是用H-直接给电子还原。NaBH4的H在这里显-1价,故誉梁有很强还原性,可以还原有一定氧化性的无机物。
硼氢化钠常温常压下稳定。硼氢化钠碱性溶液呈棕黄色。最常用的还原剂之一。对空气中的水气和氧较稳定,操作处理容易。
适用于工业规模,因为溶解性的问题,通常使用甲醇、乙醇作为溶剂。通常情况下,硼氢化钠无法还原酯,酰胺,羧酸及腈类化合物,但当酯的羰基α位有杂原子存在时例外,可以将酯还原。
羟基(oxhydryl)是一种常见的极性基团,化学式为-OH。羟基与水有某些相似的性质,羟基是典型的极性基团,与水可形成氢键,在无机化合物水溶液中以带负电荷的离子形式存在(OH-),称为氢氧根。羟基主要分为醇羟基,酚羟基等。
性质
在有机物中,在有机化学的系统命名中,羟顷模基与脂肪族烃基相连的化合物的称作醇,羟基与苯环直接相连的化合物称作酚。
醇羟基不体现出酸性(阿伦尼乌斯酸碱理论中),酚羟基和羧羟基体现出弱酸性(因而苯酚可与钠反应),酚羟基酸性比碳酸弱,强于碳酸氢根。
羟基的分类
在有机化合物中羟基可以分为两类:醇羟基和酚羟基
醇羟基
醇羟基与伯、仲或叔碳原子相连为伯醇、仲醇或叔醇,按醇分子中所含羟基数目可分为一羟醇(一元醇)和多羟醇(多元醇),多元羟醇中的羟基在相邻碳原子上时,叫做邻醇羟基,具有与一羟雀虚缓醇相似的性质,也有一定的特性。
硼氢化钠的理化性质
物理性质:溶于水 (水溶液在pH 14 时稳定,在中性或者酸性溶液中迅速分解)。溶解于甲醇( 溶解度为13 g/100 mL) 和乙醇(3.16 g/100 mL),但是分解为硼酸盐。溶于聚乙二醇、异丙醇且在其中稳定(0.37 g/100 mL);不溶于醚,微溶于四氢呋喃。
化学性质:因为硼氢化钠中的氢带有部分负电荷(B的电负性比H小),醇和胺类物质中-OH,-NH-,-NH2中的氢都带有较多的部分正电荷,所以硼氢化钠中的BH4-能与构成这些物质配做的分子之间搏卖燃形成双氢键,因此硼氢化钠能溶于水、液氨、醇和胺类物质。
扩展资料
硼氢化钠虽然还原性较强,能够还原很多官能团,但是在某些条件下具有还原选择性。比如虽然它可基虚以还原酮,但在一定情况下只与醛反应,将醛还原成醇,而同时存在的酮羰基不反应。利用硼氢化钠的这种选择性还原,可以进行很多有用的特殊合成。
硼氢化钠除了可用在羰基化合物的还原上,也可对双键 (如碳-氮双键) 或三键 (如炔烃) 化合物进行还原。如在硼氢化钠的作用下,炔烃化合物还原为烯烃,还原得到的烯烃不会进一步被硼氢化钠还原。
参考资料来源:百度百科-硼氢化钠
NaBH4硼氢化钠,中的氢是多少价?
-1价的,因为在这个化合物中H的吸电能力比B大,所以它是为-1价的。这里的氢具有极强的还原性,由此可以看出它的价态也应该处于最低。
硼氢化钠常温常压下稳定,硼氢化钠碱性溶液呈棕黄色,最常用的还原剂之一。
通常情况下,硼氢化钠无法还原酯,酰胺,羧酸及腈类化合物,但当酯的羰基α位有杂原子存在信液闭时例外,可以将酯还原。
扩展资料:
因为硼氢化钠中的氢带有部分负电荷(B的电负性比H小),醇和胺类物质中-OH,-NH-,-NH2中的氢都带有较多的部分正电荷,所以硼氢化钠中的BH4-能与构成这些物质的分子之间形成双氢键,因此硼氢化钠能溶于水、液氨、醇和胺类物质。
硼氢化钠会与水和醇等含有羟基的物质发生较缓慢的反应释放出氢气:
NaBH₄+2H₂O=NaBO₂+4H₂↑
NaBH₄+4HO-R→B(OR)₃ +4H₂↑+NaOR
因为反应较缓慢,短时间内硼氢化钠的损失量很少,因此硼氢化钠可以用碱性溶液、甲醇、乙醇作为溶剂。
硼氢化钠接触羧酸是会快滑裂速分解释放氢气。所以它不能单独还原羧酸,必须与碘联合使用,先与羧酸反应至气泡停止后就加入碘,继续放气体。
随后加入盐酸分解形成的硼酸酯,就可以获得醇埋谨。注意:反应要在无水四氢呋喃(THF)进行,四氢呋喃(THF)必须钠回流至二苯酮变蓝才能使用!否则在羧酸与硼氢化钠反应过程中形成乳状物,而不是澄清液体。
参考资料:百度百科——硼氢化钠